He is willing to —— me. （私を助けることを彼はいとわない。）
(A) help (B) helping
空所に入る語として適切なのは、(A)と(B)どちらでしょうか？
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答えは (B) helpです。be willing to doで「…するのをいとわない」、「…してもかまわない」という意味です。be willing to doingではありません。
問題をもうひとつ。
I’m looking forward to —— you again. （あなたにまた会えることを楽しみにしています。）
(A) see (B) seeing
空所に入る語として適切なのは、(A)と(B)どちらでしょうか？
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答えは (B) seeingです。look forward to doingで「…を楽しみにして待つ、期待する」という意味です。この場合、toの後に動詞の原形が来てbe looking forward to doではありません。
それでは、次の問題では、空所に入る語として適切なのは(A)と(B)どちらでしょうか？
He’ll be pleased to —— Nancy. （彼はナンシーのことを喜んで手伝うだろう。）
(A) help (B) helping
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答えは (A) helpです。be pleased to doで「喜んで…する」という意味になります。即答できる方もいると思いますが、上のbe willing to doやbe looking forward to doingと比べると悩む方も多いかと思います。
そもそも、be動詞＋形容詞＋toや動詞＋副詞＋toの後ろには原形が来るか？それとも動名詞が来るか？を素早く判断するための公式のようなものはあるでしょうか？
筆者じしん勉強中ですが、今のところ解法のテクニックとして、次のように考えています。
1. 基本的に、原形が来ることが多い。
2. 動名詞が来る場合、パターンは決まっている。代表例は以下のとおり（以下、動名詞でなく（代）名詞が来る場合もある）。
look forward to doing（…を楽しみにして待つ，期待する）
be used to doing（…に慣れている。become used to doing, get used to doingなどの形もある）
※used to 原形は「よく…したものだ、以前は…であった」。
be accustomed to doing（…に慣れている。become accustomed to doing, get accustomed to doingの形もある）
dedicated O to doing（…専念する、打ち込む）
以上、どれも見逃せませんが、最後に挙げたdedicated to O doingもTOEICで狙われる可能性があるので要チェックです。
He dedicated his life to helping orphans. （彼は孤児を助けることに一生をささげた。）
She dedicated herself to teaching English. （彼女は英語教育に身をささげた。）
参考：to不定詞か、動名詞ingか、どちらが来るかの見極め 以上考察してきたことは、be動詞＋形容詞＋toや動詞＋副詞＋toの後ろには原形が来るか、それとも動名詞が来るかを素早く判断するためには？です。一方、左記のエントリーでは、タイトルのとおり、「ある動詞に続くのがto不定詞か、それとも動名詞ingか」の原則を整理するなどしています。
