He is willing to ——- me. （私を助けることを彼はいとわない。）
(A) help (B) helping
空所に入る語として適切なのは，(A)と(B)どちらでしょうか？
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答えは (B) helpですね。be willing to doで「…するのをいとわない」，「…してもかまわない」という意味です。be willing to doingではありません。
問題をもうひとつ。
I’m looking forward to ——- you again. （あなたにまた会えることを楽しみにしています。）
(A) see (B) seeing
空所に入る語として適切なのは，(A)と(B)どちらでしょうか？
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答えは (B) seeingですね。be looking forward to doingで「…を楽しみにして待つ，期待する」という意味です。この場合，toの後に動詞の原形が来てbe looking forward to do，ではありません。
それでは，次の問題では，空所に入る語として適切なのは，(A)と(B)どちらでしょうか？
He’ll be pleased to ——- Nancy. （彼はナンシーのことを喜んで手伝うだろう。）
(A) help (B) helping
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答えは (A) helpです。be pleased to doで「喜んで…する」という意味になります。即答できる方もいると思いますが，上のbe willing to doやbe looking forward to doingと比べると悩む方も多いかと思います。
そもそも，be動詞＋形容詞＋toや動詞＋副詞＋toの後ろには原形が来るか？それとも動名詞が来るか？を素早く判断するための公式のようなものはあるでしょうか？
筆者じしん勉強中ですが，暫定的な考え方（解法のテクニック）として，次のように考えています。
1. 基本的に，原形が来ることが多い。
2. 動名詞が来る場合，パターンは決まっている。代表例は以下のとおり（以下，動名詞でなく（代）名詞が来る場合もある）。
・be looking forward to doing：…を楽しみにして待つ，期待する
・be used to doing：…に慣れている（become used to doing，get used to doingなどの形もある）
・be accustomed to doing：…に慣れている（become accustomed to doing，get accustomed to doingの形もある）
・be dedicated to doing：…に打ち込んでいる，ひたむきな，献身的な
←どれも見逃せませんが，最後に挙げたbe dedicated to doingもTOEICで狙われる可能性があるので要チェックです。
